ماده آلي اصطلاحاً به تركيبي كه داراي آلات متعدد باشد و ماده معدني (غيرآلي) به تركيبي كه صاحب آلات متعدد نباشد، اطلاق مي گردد. تركيبات آلي، توسعه پذير بوده و داراي مشتقات متنوع و فراواني مي باشند. يك تركيب آلي حتماً تشكيل يافته است از كربن كه مي تواند به همراه آن عناصر ديگري مانند هيدروژن، اكسيژن، نيتروژن و غيره وجود داشته باشند. كربن تنها عنصري است كه مي تواند با تعدادي بي شماري از عناصر خودش پيوند داد و به همراه عناصري ديگر تشكيل انواع نامحدودي از تركيبات را بنمايد، از اين لحاظ تركيباتي كه داراي كربن هستند، عموماً يك تركيب آلي بوده و اصطلاحاً شيمي آلي را شيمي كربن نيز مي نامند.

فصل اول تا بيست و دوم كتاب، مطالبي است از شيمي آلي 1 و 2 و 3، كه مطابق با سرفصل دروس تعيين شده براي دوره كارشناسي شيمي محض و كاربردي، تدوين شده است و به مباحثي با عناوين آلكان ها، شيمي فضايي I، آلكيل هاليدها، آلكلها، اترها و اپوكسيدها، آلكنها، دي ان ها، تركيبات آروماتيكي، آلدئيدها و كتونها، كربوكسيليك اسيدها، تركيبات آليسيكلي و مشتقات عاملي كربوكسيليك اسيدها مي پردازد.

همچنين مباحث آمينها، آريل هاليدها، فنلها، تركيبات آروماتيكي حلقه اي جوش خورده ، تركيبات هتروسيكلي آروماتيكي، واكنشهاي پري سيكلي، كربوهيدراتها، آمينواسيدها و پروتئينها و كربانيونها نيز مورد بررسي قرار گرفته است.

فصل بيست و سوم كتاب، نگاهي است اجمالي، به شناسايي سيستماتيك تركيبات آلي در آن به آزمايشات معمول به همراه اطلاعاتي در مورد طيف هاي IR گروه هاي عاملي اشاره شده است.

در پايان كتاب مجموعه اي از جداول مفيد در شيمي آلي و مسائل انتخابي و سوالاتي از آزمون هاي انجام شده كارشناسي ارشد در زمينه شيمي آلي، به همراه توضيحات و جواب به صورت پيوست آمده است.

كتاب «شيمي آلي 1، 2، 3 » در 448 صفحه و به قيمت 85 هزار ريال در اختيار اساتيد و دانشجويان شيمي محض و كاربردي قرار دارد.

پيشگفتار............................................................................................................. 1

تعريف و اهميت شيمي آلي..................................................................................... 2

تاريخچه............................................................................................................... 3

يادآوري براي دانشجو.............................................................................................. 16

فصل اول: آلكانها................................................................................................. 1

ساختمان متان...................................................................................................... 2

اكسيداسيون متان................................................................................................. 2

هالوژناسيون متان................................................................................................. 3

آلكانهاي بزرگتر از متان............................................................................................ 11

كنفورماسيون........................................................................................................ 12

طرح نيومن........................................................................................................... 13

خواص فيزيكي....................................................................................................... 15

طرز تهيه آلكانها..................................................................................................... 16

واكنشهاي مربوط به آلكانها...................................................................................... 19

فصل دوم: شيمي فضاييI و............................................................................... 28

آنانتيومري............................................................................................................ 29

دستگاه پلاريتمر..................................................................................................... 30

روش استفاده از دستگاه پلاريتمر.............................................................................. 31

دليل چرخش نور توسط مولكولهاي كايرال يك نمونه ...................................................... 32

تركيباتنامتقارن بدون مركز نامتقارن............................................................................ 33

دياسترئومرها........................................................................................................ 34

ساختمان مزو........................................................................................................ 34

كنفيگوراسيون....................................................................................................... 35

جداسازي انانتيومرها.............................................................................................. 37

نامگذاري تركيبات فعال نوري..................................................................................... 38

فصل سوم: آلكيل هاليدها................................................................................... 39

خواص فيزيكي....................................................................................................... 40

طرز تهيه آلكيل هاليدها........................................................................................... 40

واكنشهاي آلكيل هاليدها......................................................................................... 41

واكنشهاي استخلافي نوكلئوفيلي آليفاتيكي............................................................... 41

سولوليز – امداد نوكلئوفيلي توسط حلال.................................................................... 51

فصل چهارم: آلكانها............................................................................................. 53

نامگذاري.............................................................................................................. 54

خواص فيزيكي الكلها.............................................................................................. 54

طرز تهيه صنعتي الكلها........................................................................................... 55

طرز تهيه عمومي الكلها.......................................................................................... 58

خواص شيميايي الكلها........................................................................................... 65

واكنشهاي مربوط به شكاف H- RO – خاصيت اسيدي الكلها........................................... 75

اكسيداسيون الكلها................................................................................................ 78

فصل پنجم: اترها و اپوكسيدها............................................................................. 79

اترها.................................................................................................................... 80

اپوكسيدها........................................................................................................... 87

واكنشهاي مربوط به اپوكسيدها................................................................................ 89

فصل ششم: آلكانها............................................................................................ 91

نامگذاري.............................................................................................................. 92

ساختمان............................................................................................................. 92

ايزومرهاي هندسي سيس و ترانس........................................................................... 93

خواص فيزيكي آلكنها.............................................................................................. 94

طرز تهيه عمومي آلكنها.......................................................................................... 94

واكنشهاي پيوند دو گانه........................................................................................... 98

شيمي فضاييII و.................................................................................................. 109

تبديل طرح نيومن و فرم خرك به تصوير فيشر................................................................ 113

فصل هفتم: دي ان ها......................................................................................... 114

طرز تهيه دي ان هاي مزدوج..................................................................................... 115

واكنشهاي افزايشي الكتروفيلي دي ان هاي مزدوج....................................................... 115

فصل هشتم: آلكينها........................................................................................... 119

ساختمان............................................................................................................. 120

نامگذاري.............................................................................................................. 121

خاصيت اسيدي استيلن.......................................................................................... 121

خواص فيزيكي....................................................................................................... 121

طرز تهيه صنعتي استيلن........................................................................................ 121

واكنشهاي مربوط به آلكينها...................................................................................... 123

فصل نهم: تركيبات آروماتيكي.............................................................................. 126

قاعده هوكل.......................................................................................................... 127

ساختمان بنزن...................................................................................................... 132

واكنشهاي استخلافي الكتروفيلي آروماتيكي............................................................... 133

اثر ايزوتوپي........................................................................................................... 136

دسولفوناسيون بنزن سولفونيك اسيد........................................................................ 139

اصل برگشت پذيري ميكروسكوپي............................................................................. 139

تئوري فعاليت........................................................................................................ 140

خاصيت effect- I و................................................................................................. 141

خاصيت effect- R و................................................................................................ 142

تئوري جهت يابي................................................................................................... 144

جهت يابي در بنزن دي استخلافي............................................................................. 149

تركيبات آروماتيكي – آليفاتيكي................................................................................. 151

فصل دهم: آلدئيدها و كتونها................................................................................ 160

نامگذاري.............................................................................................................. 161

خواص فيزيكي....................................................................................................... 162

تهيه آلدئيدها........................................................................................................ 162

تهيه كتونها........................................................................................................... 164

طرز تهيه آلدئيدها در صنعت...................................................................................... 168

خواص شيميايي آلدئيدها و كتونها............................................................................. 169

فصل يازدهم: كربوكسيليك اسيدها...................................................................... 186

نامگذاري.............................................................................................................. 187

خواص فيزيكي....................................................................................................... 187

طرز تهيه.............................................................................................................. 187

واكنشهاي مربوط به كربوكسيليك اسيدها................................................................... 189

دي كربوكسيليك اسيدها......................................................................................... 192

هيدروكسي اسيدها............................................................................................... 193

فصل دوازدهم: تركيبات آليسيكلي....................................................................... 194

نامگذاري تركيبات آليسيكلي تك حلقه اي................................................................... 195

نامگذاري تركيبات آليسيكلي چند حلقه اي................................................................. 195

ساختمان سيكلوهگزان، سيكلوپروپان، سيكلوبوتان...................................................... 199

ناپايداري سيكلوآلكانها............................................................................................ 200

فصل سيزدهم: مشتقات عاملي كربوكسيليك اسيدها.......................................... 201

خواص فيزيكي....................................................................................................... 202

واكنشهاي استخلافي نو كلئوفيلي آسيل................................................................... 203

اسيد كلريدها........................................................................................................ 204

اسيد انيدريدها...................................................................................................... 206

آميدها................................................................................................................. 209

استرها................................................................................................................ 212

فصل چهاردهم: آمينها......................................................................................... 220

انواع آمينها........................................................................................................... 220

نامگذاري.............................................................................................................. 220

خواص فيزيكي....................................................................................................... 220

نمك آمينها............................................................................................................ 221

شيمي فضايي ازت................................................................................................ 221

طرز تهيه آمينها در صنعت......................................................................................... 221

طرز تهيه عمومي آمينها.......................................................................................... 222

واكنشهاي مربوط به آمينها....................................................................................... 225

فصل پانزدهم: آريل هاليدها................................................................................. 236

تعريف.................................................................................................................. 237

فعاليت شيميايي آريل هاليدها................................................................................. 237

طرز تهيه آريل هاليدها............................................................................................. 239

فصل شانزدهم: فنلها.......................................................................................... 252

نامگذاري ............................................................................................................. 253

خواص فيزيكي....................................................................................................... 253

قدرت اسيدي فنل.................................................................................................. 254

طرز تهيه فنلها در صنعت.......................................................................................... 255

واكنشهاي فنل و مشتقات آن................................................................................... 259

فصل هفدهم: تركيبات آروماتيكي حلقه اي جوش خورده...................................... 270

نامگذاري.............................................................................................................. 271

ساختمان نفتالن و رزونانسهاي آن............................................................................ 272

جهت گيري در واكنشاي استخلافي الكتروفيلي نفتالن.................................................. 272

واكنشهاي استخلافي a – نفتول............................................................................... 274

اكسيداسيون نفتالن............................................................................................... 279

احياي نفتالن........................................................................................................ 279

سنتز مشتقات نفتالن............................................................................................ 280

مشتقات آنترانس و فنانترن...................................................................................... 283

رزونانسهاي فنانترن................................................................................................ 283

اكسيدسيون و احياء آنتراسن و فنانترن....................................................................... 283

واكنشهاي الكتروفيلي آنتراسن و فنانترن..................................................................... 285

مكانيزم واكنشهاي استخلافي و افزايشي الكتروفيلي آنتراسن و فنانترن........................... 286

تهيه مشتقات آنتراسن از طريق سنتز هاورس............................................................. 290

فصل هجدهم: تركيبات هتروسيكلي آروماتيكي.................................................... 292

نامگذاري.............................................................................................................. 293

خاصيت بازي......................................................................................................... 296

خاصيت اسيدي..................................................................................................... 296

واكنشهاي استخلافي الكتروفيلي تركيبات هتروسيكلي................................................. 297

واكنشهاي استخلافي نوكلئوفيلي تركيبات هتروسيكلي................................................ 301

واكنشهاي افزايشي تركيبات هتروسيكلي................................................................... 302

منابع و طرز تهيه صنعتي......................................................................................... 303

فصل نوزدهم: واكنشهاي پري سيكلي................................................................ 306

واكنشهاي حلقه افزايي........................................................................................... 307

واكنشهاي سيگما تروپي......................................................................................... 320

واكنشهاي الكتروسيكلي......................................................................................... 330

فصل بيستم: كربوهيدراتها................................................................................... 337

منوساكاريدها....................................................................................................... 338

دي ساكاريدهاي طبيعي......................................................................................... 349

پلي ساكاريدهاي طبيعي........................................................................................ 351

فصل بيست و يكم: آمينواسيدها و پروتئينها.......................................................... 354

آمينواسيدها......................................................................................................... 355

پپتيدها................................................................................................................ 358

پروتئينها............................................................................................................... 359

فصل بيست و دوم: كربانيونها............................................................................... 362

واكنشهاي مربوط به كربانيونهايي كه توسط تركيبات آلي فلزي ايجاد مي گردند................... 363

واكنشهاي مربوط به كربانيونهايي كه در موقعيت a نسبت به گروه كبونيل، يا بعضي گروههاي

كشنده الكترون ايجاد مي گردند................................................................................ 368

فصل بيست و سوم: نگاهي اجمالي به شناسايي سيستماتيك تركيبات آلي......... 379

پيوست 1: جداول................................................................................................ 403

پيوست 2: مسائل انتخابي................................................................................... 421

نمايه.................................................................................................................. 474

منابع.................................................................................................................. 488